Cressida Cowell sinh ngày 15 tháng 4 năm 1966 tại Luân Đôn. Cô là con gái của Michael Hare, Tử tước thứ 2 Blakenham. Chú của cô, bằng hôn nhân, là Thẩm phán Tòa án Tối cao Hoa Kỳ Stephen Breyer.Khi còn là một đứa trẻ, Cowell nói rằng cô "lớn lên ở Luân Đôn và trên một hòn đảo nhỏ, không có người ở ngoài khơi bờ biển phía tây Scotland", và đó là vào mùa hè dành cho Vùng đất Hebrides nơi cô bắt đầu phát triển tài năng viết và vẽ của cô.